BEYLİKLER DÖNEMİ
Çankırı yöresinin II. Kıçılarslan’ın oğlu Muineddin Mesud’ca yönetildiği dönemde (1192-1203), Kastamonu’da fetihlere girişen Hüsameddin Çoban Bey, daha sonraları yörede babadan oğula geçen bir gemenlik kurmuştu. Çankırı Fatihi Emir Karatekin’in soyundan olan Hüsameddin Çoban Bey, I. Keykavus döneminde (1211-1219) Melik ülumera (Beylerbeyi) unvanı taşıyordu. Çoban Bey, I. Alaeddin Keykubad’ın tahta çıkışında (1219) Konya’ya giderek bağlılığını bildirmesi sonucu I. Alaeddin Keykubad da onun beylik belgesini yenilemişti. Yöredeki geniş Türkmen kitleleriyle birlikte Çoban Bey, bir uç beyi olarak, Bizanslarla sürekli savaştı ve 1223’te Kırım’a yapılan sefere de katıldı. Bu tarihten sonra kaynaklarda adına rastlanmayan Çoban Beyin öldüğü yer ve zaman bilinmemektedir. Yerine geçen oğlu Hüsameddin Alp Yürek’in de yaşamı ve beylik süresi üstüne bir şey bilinmiyor. Onun dönemi üstüne bilgilerimizin yokluğu, 1243 ten sonra Anadolu Selçukluları’nın Moğol egemenliğine girmesiyle de ilgilidir. Nitekim, 1258 tarihli bir belgeden yöre gelirinin Vezir Tuğrayi’ye verildiği anlaşılmaktadır.
Candaroğulları Yönetimi
İlhanlı tahtında Geyhatu, Anadolu seferinde II. Mesud’a yardım ederek Yavlak Arslan’ın ortadan kaldırılmasını sağlayan Şemseddin Yaman Candar’a bu hizmetine karşılık Eflani yöresini vermişti. Onun ölümünden sonra, yerine geçen oğlu Süleyman Paşa, 1309’da bir baskınla Kastamonu’yu ele geçirerek Mahmud Beyi öldürdü ve Çobanoğullarının yöredeki egemenliğine son verdi. 1341’den sonra ise oğlu İbrahim Bey’i Candaroğullarının başında görüyoruz. O da 1345’te ölünce yerine amcasının oğlu Adil Bey geçmiştir. 1361 de beylik tahtına Celaleddin Bayezid Bey çıkmıştır. Celaleddin BayezidBeyin dönemi Candaroğulları ile Osmanlılar arasında ilk ilişkilerin ve çatışmaların başladığı dönemdir.
Bayezid Bey, ölümünden önce beyliği küçük oğlu İskender Bey’e bırakmak istiyordu. Buna karşı çıkan büyük oğlu Süleyman Paşa, kardeşi İskender Bey’i öldürdükten sonra Osmanlılara sığındı. I. Murad’ın desteğini sağlayan Süleyman Paşa, Osmanlı güçleriyle birlikte Kastamonu üzerine yürüdü ve 1384 yılında Kastamonu Osmanlıların eline geçti. Bunun sonucunda Bayezid Bey Sinop’a gitti ve böylelikle beylik ikiye ayrılmış oldu. Kısa bir süre sonra Süleyman Paşa Osmanlı baskısına karşı çıkarak beylikten ayrıldı. Ama halk onun yönetimini tuttuğundan, bu kez Osmanlılar yöreden çekildiler ve bu yerleri Bayezid Bey’e bırakmak istediler. Bunun üzerine Bayezid Bey, Süleyman Paşa’ya karşı harekete geçerek Kastamonu’yu aldı. Daha sonra yeniden Osmanlı’nın desteğini sağlayan Süleyman Paşa, babası Bayezid Bey’in de 1385 te ölmesiyle kesin olarak beyliğin yönetimini ele geçirdi. İlk önceleri Osmanlılarla dostça geçinen Süleyman Paşa sonraları, özellikle Kadı Burhaneddin Ahmed’le anlaşarak Osmanlılara karşı çıktı. Yıldırım Bayezid 1392’de Süleyman Paşa’yı yendikten sonra öldürüldü ve Candaroğulları Beyliği topraklarının büyük bir bölümünü Osmanlı topraklarına kattı. 1392’den sonra yalnızca Sinop yöresinde egemenliğini sürdüren Süleyman Paşanın kardeşi İsfendiyar Bey, 1402’de Yıldırım Bayezid’in Timur’a yenilmesiyle, Candaroğulları Beyliğinin eski topraklarını yeniden ele geçirdi. Hatta Timur yardımlarına karşılık, İsfendiyar Bey’e Çankırı’nın güneyindeki Kalecik’e değin uzanan toprakları verdi. İsfendiyar Bey Fetret Döneminde Osmanlı şehzadeleri arasında taht kavgasında dikkatli bir siyaset izleyerek yan tutmadı. 1423 yılında Çelebi Mehmet’in kesin olarak egemenliğini kurmasından sonra da Osmanlılara karşı sürekli bir dostluk siyaseti güttü. 1416 Eflak seferinde, oğlu Kasım bey komutasında bir birliği Çelebi Mehmed’e yardım için gönderdi. Ancak, sefer dönüşünde Kasım Bey, Çelebi Mehmed’den Çankırı, Kalecik, Tosya, Kastamonu ve Küre-i Nuhas (Küre) yöresinin kendisine verilmesini istedi. İsfendiyar Bey de Kastamonu ve Küre-i Nuhas (Küre) dışındaki yerleri Kasım Bey’e değil, Çelebi Mehmed’e bırakacağını bildirdi. Sonuçda Ilgaz Dağısınır olmak üzere güneyde kalan Çankırı, Kalecik ve Tosya yöresini alan Çelebi Mehmed, 1417 de buraları Kasım Bey’e verdi. Çelebi Mehmed’in 1421 de ölümü, İsfendiyar Bey’in harekete geçmesine neden oldu. Önce Kasım Bey’in üstüne yürüyerek Çankırı’yı ele geçirdi ise de II. Murad Çankırı’yı geri aldı. Bundan sonra Osmanlılarla Candaroğulları arasında kısa süreli birkaç savaş daha oldu. 1423 te varılan anlaşmadan sonra, ilişkiler genellikle dostça sürdü.
